Hari lahir SMA N 1 Kesesi secara resmi menurut SK Menteri Pendidikan dan Kebudayaan adalah tanggal 5 Oktober 1995, namun sesungguhnya SMA N 1 Kesesi telah berdiri sejak tahun 1993, secara ringkas sejarahnya sbb :

Pada tahun pelajaran 1993 Kabupaten mendapatkan jatah untuk mendirikan sebuah SMA baru dan pada saat itu direncanakan akan didirikan di Kecamatan Paninggaran. Namun karena sesuatu hal sehingga Kecamatan Paninggaran belum siap untuk didirikan SMA, maka pemerintah tingkat Kecamatan Kesesi mengambil kesempatan tersebut.

Akhirnya pada tanggal 26 Juni 1993 berdasarkan surat dari Kakandepdikbud Pekalongan dibukalah PSB SMA N 1 Kesesi di SMA N 1 Kajen. Saat itu SMA N 1 Kesesi menerima siswa baru sebanyak 2 kelas dengan jumlah siswa seluruhnya 72 orang.

Sementara belum memiliki gedung sendiri SMA N 1 Kesesi menginduk di SMA N 1 Kajen dan KBM dilaksanakan pada sore hari, masuk jam 13.30 dan rata-rata KBM berakhir jam 16.30 karena motto pada saat itu “ Tiada hari tanpa jam kosong ” maka pantaslah jika pada saat berlomba antar sekolah baik akademis maupun non akademis selalu meraih rangking baik.

Kepala Sekolah SMA 1 Kesesi dari Tahun Pelajaran 1993/1994 sampai sekarang :

1. Hartono Hardjopurweko, B.A.
2. Drs. Khamid Masykuri, M.Si.
3. Sunarni, S.Pd.
4. Drs. Didik Pujiyuwono
5. Dra. Heti Puryanti
6. Indro Suryanto, S.Pd.
7. Drs. Eko Supriyanto, M.Pd. ( 2018-sekarang )